



Winterberg hat - historisch betrachtet - eine über 700-jährige Geschichte. Durch zwei Stadtbrände im 18. Jahrhundert wurde es jedoch, bis auf 7 Häuser, vollständig zerstört.
Einen Eindruck von der Stadtplanung nach 1791 gewinnt man beim Anblick der giebelständigen Häuser. Die Straßen sind in ihrer Breite - für damalige Verhältnisse aus Gründen des Brandschutzes enorm breit - nicht mehr verändert worden.
Schon im Mittelalter Hansestadt im Schnittpunkt der Heerstraße Köln-Kassel und Frankfurt-Soest ist Winterberg auch heute noch der eigentliche Mittelpunkt des Hochsauerlandes. Winterberg besitzt bereits seit dem 13. Jahrhundert Stadtrechte und führt seitdem Siegel und Wappen, das den hl. Jakobus im Dreipaß vor Mauertürmen zeigt, eine Dokumentation städtischer Rechte.
Winterberg ist die höchstgelegene Stadt Nordwestdeutschlands. Seit der kommunalen Neugliederung 1975 besteht die Stadt Winterberg aus 15 Stadtteilen. Zusammengeschlossen wurden die Kernstadt Winterberg, die Gemeinden Altastenberg, Lenneplätze, Elkeringhausen, Grönebach, Hildfeld, Niedersfeld und Silbach aus dem ehemaligen Amt Niedersfeld, die Gemeinden Langewiese, Neuastenberg, Mollseifen und Hoheleye aus dem ehemaligen Amt Berleburg, die Gemeinde Züschen aus dem ehemaligen Amt Hallenberg, die Gemeinde Siedlinghausen aus dem ehemaligen Amt Bigge und die Gemeinde Altenfeld aus dem ehemaligen Amt Fredeburg.
Nach der Kommunalen Neugliederung zählte die Stadt Winterberg rd. 13.800 Einwohner und wurde Bestandteil des ebenfalls neugegliederten Hochsauerlandkreises mit rd. 269.750 Einwohnern. Heute haben 14.361 Einwohner ihren Hauptwohnsitz in Winterberg (Stand: 30.06.2006).