Zur Erschließung oder Neugestaltung von Baugebieten können nach dem Baugesetzbuch Grundstücke durch Umlegung neu geordnet werden. Zielsetzung ist es, den Zuschnitt von Grundstücken so zu optimieren, dass zweckmäßig gestaltete Baugrundstücke entstehen. Im Stadtgebiet Winterberg sind derzeit für die Baugebiete „Hinter der Hardt“ (Züschen) und „Am Gerkenstein“ (Neuastenberg) sowie für den Innenstadtbereich der Kernstadt Umlegungsverfahren eingebildet worden.
Die Umlegung wird von der Stadt in eigener Verantwortung angeordnet und durchgeführt. Als Entscheidungsgremium wurde ein sogenannter Umlegungsausschuss eingerichtet. Die vom Umlegungsausschuss zu treffenden Entscheidungen werden von der Geschäftsstelle des Umlegungsausschusses, die beim Hochsauerlandkreis angesiedelt ist, vorbereitet und abgewickelt.