Die Winterberger zogen als Handelsmänner in die weite Welt, um ihr karges Einkommen als Forst- und Landwirte aufzubessern. Sie brachten ihre Waren bis nach Holland und Dänemark und handelten mit Holz- und Eisenwaren, die sie in Heimarbeit hergestellt hatten.
Das bronzene Denkmal auf dem Martplatz "Untere Pforte" zeigt einen reisenden Kaufmann in typischer Kleidung vergangener Jahrhunderte: mit Hut, Mantel und prall gefülltem Warenbündel über der Schulter.
Der Marktplatz selbst gilt als das Herzstück der Winterberger Altstadt, ein zentraler Begegnungsort mit Gastronomie, Einzelhandel und Platz für Veranstaltungen – und gerade dort gewinnt die Statue zusätzliche Wirkung als symbolisches Zentrum und gilt als beliebstes Fotomotiv.
