Die Wanderroute führt uns zum Startpunkt der Winterberger Hochtour: den Kahlen Asten. Hier beginnnt und endet der 82 km lange Fernwanderweg, der uns über die höchsten Berge des westfälischen Teiles des Hochsauerlandes führt, acht Talbereiche durchquert und zahlreiche Sehenswürdigkeiten aus Natur und Kultur zu bieten hat.
Die Lebensbedingungen der Einwohner blieben durch die kärgliche Landwirtschaft in dieser Höhenlage mehr als bescheiden. Als Handelsleute mussten sie mit Wolle, Holz- und Eisenwaren bis ins 20. Jahrhundert ihren Lebensunterhalt verdienen.
Erst die Eisenbahnanbindung (1906 Eröffnung der Strecke Bestwig–Winterberg) ermöglichte den Einstieg in Wintersport und Fremdenverkehr und führte zum wirtschaftlichen Aufschwung. Stadtrechte und damit verbunden Markt und Gericht erhielt Winterberg in der Amtszeit des Arnold von Hochstaden, der 1263 bis 1266 und 1271 in Arnsberg Landmarschall von Westfalen war. Die Siedlung Winterberg auf der Hochfläche am Kahlen Asten (althochdeutsch: winberg = Weideberg) wird jedoch älter sein.
Der Kahle Asten (840,9 m) ist der bekannteste Berg des Sauerlandes. Der Astenturm ist das höchstgelegene Gebäude in NRW und Standort eines Hotels. Der Rundumblick von der Aussichtsplattform des Astenturms reicht bei klarem Wetter bis in die Gegend von Kassel und natürlich über das gesamte Rothaargebirge. Durch die Waldweide vergangener Jahrhunderte hatte sich im Gebiet des Astenberges eine Hochheide gebildet. Noch heute findet der naturkundige Besucher die Rentierflechte als eiszeitliche Reliktpflanze. Pflegemaßnahmen sorgen dafür, dass nach Aufgabe der Waldweide und des Plaggenhiebes die Heidelandschaft erhalten bleibt. Der Astenturm selbst erinnert an den 843 geschlossenen Vertrag von Verdun. Man war im 19. Jahrhundert stolz auf die 1000-jährige Selbständigkeit Deutschlands. Bereits 1824 geplant, wurde am 22. Juni 1884 der Grundstein gelegt. 1926 erfolgte die Einrichtung einer Wetterwarte im Turm. Im Erdgeschoss befindet sich eine naturkundliche Ausstellung des Landschaftsverbandes Westfalen-Lippe.
